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Verifique o tamanho do anexo, e a velocidade de seu acesso.
Se for muito grande e/ou o acesso está muito lento aumente o Tempo limite na guia Avançado
nas Propriedades da conta.

Se o computador estiver em rede, chame o técnico da rede ou um técnico de confiança para que o
mesmo verifique se não há bloqueio das portas 110, 25 e 587 no Firewall ou Proxy.

Verifique o programa anti-vírus se não está bloqueando os e-mails.